注：本文中岁数按照出生第一年为1岁，周岁自行减1即可
13岁 拜访名仕，得评语：治世之能臣，乱世之奸雄(年代不详)
20岁 初入官场，曾受司马懿之父提拔为洛阳北部尉
22岁 京师得罪宦官集团，被明升暗降
23岁 外放做县令
24岁 得罪宦官集团，终罢官，回家避祸
26岁 被朝廷征召为议郎
30岁 黄巾起义爆发，朝廷任命曹操为骑都尉，参与平叛
31岁 称病回乡
34岁 父亲罢免，退休回老家；成为汉灵帝西园军中西园八校尉之一
35岁 董卓掌权，曹操开启逃亡之路
36岁 陈留起兵，跟随陈留太守张邈，参与反董关东联军
37岁 关东反董联军解散，到兖州地盘发展
38岁 击败兖州黄巾军，收编青州兵
39岁 父曹嵩被劫杀，伐徐州陶谦报杀父、杀弟之仇
40岁 第一次在濮阳与吕布鏖战-大败
41岁 第二次与吕布鏖战-大胜，汉献帝正式封曹操为兖州牧，第一块地盘得到承认
42岁 听从谋士，迎接汉献帝，挟天子以令诸侯
43岁 与袁绍正式决裂，一降张绣大败，灭吕布(第三次与吕布鏖战)，占徐州
44岁 击败称帝的袁术
45岁 征讨四方-灭袁术，占领淮南，收降张绣
46岁 击败叛徒刘备(衣带诏案)，收降关羽，官渡之战大胜袁绍
50岁 占领袁绍大本营，自领冀州牧
53岁 征讨乌桓，诛杀蹋顿 ，绞杀袁绍残余力量
54岁 赤壁之战大败而归，三国鼎立形成，任命为丞相
57岁 关中之战-击败马超西凉军
58岁 平定凉州地区，南征东吴孙权
59岁 册封为魏公
61岁 收降张鲁，得汉中地区；逍遥津保卫战大捷
62岁 封为魏王
63岁 南征孙权
65岁 对抗刘备，汉中保卫战，失败，丢汉中地区
65岁 对抗关羽，樊城保卫战，胜利。孙权偷袭，杀关羽
66岁 在洛阳病逝，传位长子曹丕，至死未称帝
十月，曹丕迫使汉献帝禅位，建立曹魏，追尊曹操为太祖武皇帝
